Files
liteauthdocs/Chapter2/HTTPS.typ
T
2025-12-01 20:36:16 +07:00

91 lines
38 KiB
Typst
Raw Blame History

This file contains ambiguous Unicode characters
This file contains Unicode characters that might be confused with other characters. If you think that this is intentional, you can safely ignore this warning. Use the Escape button to reveal them.
#import "../PageTemplate.typ": *
#set heading(offset: 1)
#counter(heading).update((2, 3))
= เกณฑ์วิธีขนส่งข้อความหลายมิติแบบมั่นคง (Hypertext Transfer Protocol Secure; HTTPS)
#i เกณฑ์วิธีขนส่งข้อความหลายมิติแบบมั่นคง (Hypertext Transfer Protocol Secure; HTTPS) คือส่วนต่อขยายของโปรโตคอลเกณฑ์วิธีขนส่งข้อความหลายมิติ (Hypertext Transfer Protocol; HTTP) ซึ่งใช้การเข้ารหัสเพื่อการสื่อสารที่ปลอดภัยผ่านเครือข่ายคอมพิวเตอร์ และถูกใช้อย่างแพร่หลายบนอินเทอร์เน็ต โดยโปรโตคอลเครือข่าย HTTPS จะถูกเข้ารหัสด้วยเกณฑ์วิธีความมั่นคงของชั้นขนส่ง (Transport Layer Security; TLS) หรือก่อนหน้านี้คือเกณฑ์วิธีชั้นซ็อกเก็ตปลอดภัย (Secure Sockets Layer; SSL) ด้วยเหตุนั้น โปรโตคอลนี้สามารถเรียกด้วยชื่อ HTTP over TLS หรือ HTTP over SSL ได้เช่นกัน
#i แรงจูงใจหลักของ HTTPS คือการยืนยันตัวตนของเว็บไซต์ที่เข้าถึง และการปกป้องความเป็นส่วนตัวและความสมบูรณ์ของข้อมูลที่แลกเปลี่ยนระหว่างการรับส่งข้อมูล HTTPS ป้องกันการโจมตีแบบ man-in-the-middle และการเข้ารหัสบล็อกไซเฟอร์แบบสองทิศทางในการสื่อสารระหว่างไคลเอนต์และเซิร์ฟเวอร์ ช่วยป้องกันการสื่อสารจากการดักฟังและการปลอมแปลง ประเด็นการพิสูจน์ตัวตนของ HTTPS จำเป็นต้องมีบุคคลที่สามที่เชื่อถือได้ลงนามในใบรับรองดิจิทัลฝั่งเซิร์ฟเวอร์ เดิมทีการดำเนินการนี้มีค่าใช้จ่ายสูง ซึ่งหมายความว่าการเชื่อมต่อ HTTPS ที่ผ่านการรับรองความถูกต้องอย่างสมบูรณ์มักจะพบได้เฉพาะในบริการธุรกรรมการชำระเงินที่ปลอดภัยและระบบสารสนเทศขององค์กรที่ปลอดภัยอื่นๆ บนเวิลด์ไวด์เว็บเท่านั้น ในปี 2016 แคมเปญโดยมูลนิธิพรมแดนอิเล็กทรอนิกส์ (Electronic Frontier Foundation; EFF) ด้วยการสนับสนุนจากนักพัฒนาเว็บเบราว์เซอร์ ทำให้โปรโตคอลนี้แพร่หลายมากขึ้น นับตั้งแต่ปี 2018 เป็นต้นมา HTTPS ถูกใช้โดยผู้ใช้เว็บบ่อยกว่า HTTP ดั้งเดิมที่ไม่ปลอดภัย โดยส่วนใหญ่เพื่อปกป้องความถูกต้องของหน้าเว็บบนเว็บไซต์ทุกประเภท รักษาความปลอดภัยบัญชี และรักษาความเป็นส่วนตัวของการสื่อสาร การระบุตัวตน และการท่องเว็บของผู้ใช้
== โดยรวม
#i รูปแบบ Uniform Resource Identifier (URI) ของ HTTPS มีรูปแบบการใช้งานที่เหมือนกันกับรูปแบบ HTTP อย่างไรก็ตาม HTTPS จะส่งสัญญาณให้เบราว์เซอร์ใช้ชั้นการเข้ารหัสเพิ่มเติมของ SSL/TLS เพื่อปกป้องการรับส่งข้อมูลซึ่ง SSL/TLS เหมาะอย่างยิ่งสำหรับ HTTP เนื่องจากสามารถให้การป้องกันได้แม้ว่าจะมีการตรวจสอบความถูกต้องเพียงด้านเดียวของการสื่อสาร ในกรณีนี้คือธุรกรรม HTTP บนอินเทอร์เน็ต ซึ่งโดยทั่วไปมีเพียงเซิร์ฟเวอร์เท่านั้นที่ได้รับการรับรองความถูกต้อง (โดยไคลเอนต์ตรวจสอบใบรับรองของเซิร์ฟเวอร์)
#i HTTPS สร้างช่องทางที่ปลอดภัยบนเครือข่ายที่ไม่ปลอดภัย วิธีนี้ช่วยให้มั่นใจได้ถึงการป้องกันที่เหมาะสมจากผู้ดักฟังและการโจมตีแบบ man-in-the-middle โดยมีเงื่อนไขว่ามีการใช้ชุดการเข้ารหัสที่เหมาะสม และใบรับรองเซิร์ฟเวอร์ได้รับการตรวจสอบและเชื่อถือได้
#i เนื่องจาก HTTPS เชื่อมโยง HTTP ทั้งหมดเข้ากับ TLS โดยตรงจึงสามารถเข้ารหัสโปรโตคอล HTTP พื้นฐานทั้งหมดได้ ซึ่งรวมถึง URL ของคำขอ พารามิเตอร์การค้นหา ส่วนหัว และคุกกี้ (ซึ่งมักจะมีข้อมูลระบุตัวตนของผู้ใช้) อย่างไรก็ตาม เนื่องจากที่อยู่เว็บไซต์และหมายเลขพอร์ตเป็นส่วนหนึ่งของโปรโตคอล TCP/IP พื้นฐาน HTTPS จึงไม่สามารถปกป้องการเปิดเผยข้อมูลเหล่านี้ได้ ในทางปฏิบัติ หมายความว่าแม้แต่บนเว็บเซิร์ฟเวอร์ที่กำหนดค่าอย่างถูกต้อง ผู้ดักฟังก็สามารถอนุมานที่อยู่ IP และหมายเลขพอร์ตของเว็บเซิร์ฟเวอร์ และบางครั้งอาจรวมถึงชื่อโดเมน (เช่น www.example.org แต่ไม่สามารถอนุมานส่วนที่เหลือของ URL) ที่ผู้ใช้กำลังสื่อสารด้วย รวมถึงปริมาณข้อมูลที่ถ่ายโอนและระยะเวลาของการสื่อสาร แต่อย่างไรก็ตามไม่รวมถึงเนื้อหาของการสื่อสาร
#i เว็บเบราว์เซอร์รู้วิธีเชื่อถือเว็บไซต์ HTTPS โดยอ้างอิงจากผู้ให้บริการออกใบรับรอง (Certificate Authority) ที่ติดตั้งไว้ล่วงหน้าในซอฟต์แวร์ ผู้สร้างเว็บเบราว์เซอร์จึงไว้วางใจผู้ให้บริการออกใบรับรองในการออกใบรับรองที่ถูกต้อง ดังนั้น ผู้ใช้ควรเชื่อถือการเชื่อมต่อ HTTPS ไปยังเว็บไซต์ก็ต่อเมื่อเป็นไปตามเงื่อนไขทั้งหมดต่อไปนี้:
- ผู้ใช้เชื่อมั่นว่าอุปกรณ์ของตน โฮสต์เบราว์เซอร์ และวิธีการเข้าถึงเบราว์เซอร์นั้นไม่ถูกบุกรุก (กล่าวคือ ไม่มีการโจมตีซัพพลายเชน)
- ผู้ใช้เชื่อมั่นว่าซอฟต์แวร์เบราว์เซอร์ใช้งาน HTTPS ได้อย่างถูกต้องพร้อมกับผู้ให้บริการออกใบรับรองที่ติดตั้งไว้ล่วงหน้าอย่างถูกต้อง
- ผู้ใช้เชื่อมั่นว่าผู้ให้บริการออกใบรับรองจะรับรองเฉพาะเว็บไซต์ที่ถูกต้องตามกฎหมายเท่านั้น (กล่าวคือ ผู้ให้บริการออกใบรับรองจะไม่ถูกบุกรุกและไม่มีการออกใบรับรองที่ผิดพลาด)
- เว็บไซต์มีใบรับรองที่ถูกต้อง ซึ่งหมายความว่าได้รับการลงนามโดยผู้ให้บริการที่เชื่อถือได้
- ใบรับรองระบุเว็บไซต์ได้อย่างถูกต้อง (เช่น เมื่อเบราว์เซอร์เข้าชม "https://example.com" ใบรับรองที่ได้รับนั้นถูกต้องสำหรับ "example.com" และไม่ใช่ของหน่วยงานอื่น)
- ผู้ใช้เชื่อมั่นว่าเลเยอร์การเข้ารหัสของโปรโตคอล (SSL/TLS) มีความปลอดภัยเพียงพอจากการดักฟัง
#i HTTPS มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อเครือข่ายที่ไม่ปลอดภัยและเครือข่ายที่อาจถูกแทรกแซง เครือข่ายที่ไม่ปลอดภัย เช่น จุดเชื่อมต่อ Wi-Fi สาธารณะ ซึ่งเปิดโอกาสให้ทุกคนในเครือข่ายท้องถิ่นเดียวกันสามารถดักจับแพ็กเก็ตและค้นพบข้อมูลสำคัญที่ไม่ได้รับการป้องกันโดย HTTPS นอกจากนี้ ยังพบว่าเครือข่าย WLAN ทั้งแบบฟรีและแบบเสียเงินบางเครือข่ายได้แทรกแซงหน้าเว็บโดยการแทรกแพ็กเก็ตเพื่อแสดงโฆษณาของตนเองบนเว็บไซต์อื่น การกระทำเช่นนี้สามารถถูกนำไปใช้ในทางที่ผิดได้หลายวิธี เช่น การฉีดมัลแวร์ลงในหน้าเว็บและการขโมยข้อมูลส่วนบุคคลของผู้ใช้
#i เมื่อมีข้อมูลมากขึ้นเกี่ยวกับการเฝ้าระวังมวลชนทั่วโลกและการขโมยข้อมูลส่วนบุคคลของอาชญากร การใช้ระบบรักษาความปลอดภัย HTTPS บนเว็บไซต์ทั้งหมดจึงมีความสำคัญเพิ่มมากขึ้นเรื่อยๆ โดยไม่คำนึงถึงประเภทของการเชื่อมต่ออินเทอร์เน็ตที่ใช้งาน แม้ว่าข้อมูลเมตาเกี่ยวกับหน้าเว็บแต่ละหน้าที่ผู้ใช้เข้าชมอาจไม่ถือว่ามีความละเอียดอ่อน แต่เมื่อนำมารวมกันแล้ว ข้อมูลเมตาเหล่านี้อาจเปิดเผยข้อมูลเกี่ยวกับผู้ใช้ได้มาก และกระทบต่อความเป็นส่วนตัวของผู้ใช้
#i การปรับใช้ HTTPS ยังอนุญาตให้ใช้ HTTP/2 และ HTTP/3 (และรุ่นก่อนหน้าอย่าง SPDY และ QUIC) ซึ่งเป็น HTTP เวอร์ชันใหม่ที่ออกแบบมาเพื่อลดเวลา ขนาด และความหน่วงในการโหลดหน้าเว็บ
#i และมีการแนะนำให้ใช้ HTTP Strict Transport Security (HSTS) ร่วมกับ HTTPS เพื่อป้องกันผู้ใช้จากการโจมตีแบบ man-in-the-middle โดยเฉพาะอย่างยิ่ง SSL stripping
== ความปลอดภัย
#i ความปลอดภัยของ HTTPS อยู่ที่ TLS พื้นฐาน ซึ่งโดยทั่วไปจะใช้คีย์สาธารณะและคีย์ส่วนตัวระยะยาวเพื่อสร้างคีย์เซสชันระยะสั้น ซึ่งจะถูกนำไปใช้ในการเข้ารหัสการไหลของข้อมูลระหว่างไคลเอนต์และเซิร์ฟเวอร์ ใบรับรอง X.509 ถูกใช้เพื่อยืนยันตัวตนของเซิร์ฟเวอร์ (และบางครั้งรวมถึงไคลเอนต์ด้วย) ด้วยเหตุนี้ ผู้ให้บริการออกใบรับรองและใบรับรองคีย์สาธารณะจึงจำเป็นต่อการตรวจสอบความสัมพันธ์ระหว่างใบรับรองและเจ้าของ รวมถึงการสร้าง ลงนาม และดูแลความถูกต้องของใบรับรอง แม้ว่าวิธีนี้อาจมีประโยชน์มากกว่าการตรวจสอบตัวตนผ่านเครือข่ายที่เชื่อถือได้ แต่การเปิดเผยข้อมูลการเฝ้าระวังข้อมูลจำนวนมากในปี 2013 ได้ชี้ให้เห็นถึงผู้ให้บริการออกใบรับรองว่าเป็นจุดอ่อนที่อาจนำไปสู่การโจมตีแบบ man-in-the-middle คุณสมบัติที่สำคัญในบริบทนี้คือความลับแบบส่งต่อ (Forward Secrecy) ซึ่งรับประกันว่าการสื่อสารที่เข้ารหัสที่บันทึกไว้ในอดีตจะไม่สามารถดึงข้อมูลและถอดรหัสได้ หากคีย์ลับหรือรหัสผ่านระยะยาวถูกบุกรุกในอนาคต ไม่ใช่ทุกเว็บเซิร์ฟเวอร์ที่จะมีระบบความลับแบบส่งต่อ
#i เพื่อให้ HTTPS มีประสิทธิภาพ เว็บไซต์จะต้องโฮสต์ผ่าน HTTPS ทั้งหมด หากเนื้อหาบางส่วนของเว็บไซต์ถูกโหลดผ่าน HTTP (เช่น สคริปต์หรือรูปภาพ) หรือหากโหลดเฉพาะหน้าที่มีข้อมูลละเอียดอ่อน เช่น หน้าเข้าสู่ระบบ ผ่าน HTTPS ขณะที่ส่วนอื่นๆ ของเว็บไซต์ผ่าน HTTP ธรรมดา ผู้ใช้จะเสี่ยงต่อการถูกโจมตีและการเฝ้าระวัง นอกจากนี้ คุกกี้บนเว็บไซต์ที่รันผ่าน HTTPS จะต้องเปิดใช้งานแอตทริบิวต์ secure ในเว็บไซต์ที่มีข้อมูลละเอียดอ่อน ผู้ใช้และเซสชันจะถูกเปิดเผยทุกครั้งที่เข้าถึงเว็บไซต์นั้นด้วย HTTP แทนที่จะเป็น HTTPS
== รายละเอียดทางเทคนิค
=== ความแตกต่างจาก HTTP
#i URL แบบ HTTPS เริ่มต้นด้วย "https://" และใช้พอร์ต 443 ตามค่าเริ่มต้น ในขณะที่ URL แบบ HTTP เริ่มต้นด้วย "http://" และใช้พอร์ต 80 ตามค่าเริ่มต้น
#i HTTP ไม่ได้เข้ารหัส จึงมีความเสี่ยงต่อการโจมตีแบบ man-in-the-middle และการดักฟังซึ่งอาจทำให้ผู้โจมตีสามารถเข้าถึงบัญชีเว็บไซต์และข้อมูลสำคัญ และแก้ไขหน้าเว็บเพื่อแทรกมัลแวร์หรือโฆษณาได้ HTTPS ได้รับการออกแบบมาให้ทนทานต่อการโจมตีประเภทนี้ และถือว่าปลอดภัย (ยกเว้นการใช้งาน HTTPS ที่ใช้ SSL เวอร์ชันที่ล้าสมัย)
=== ชั้นเครือข่าย
#i HTTP ทำงานที่เลเยอร์สูงสุดของโมเดล TCP/IP นั่นคือเลเยอร์แอปพลิเคชัน เช่นเดียวกับโปรโตคอลความปลอดภัย TLS (ซึ่งทำงานเป็นเลเยอร์ย่อยที่ต่ำกว่าของเลเยอร์เดียวกัน) ซึ่งเข้ารหัสข้อความ HTTP ก่อนส่ง และถอดรหัสเมื่อข้อความมาถึง โดยเคร่งครัดแล้ว HTTPS ไม่ใช่โปรโตคอลใหม่ที่แยกจากกัน แต่หมายถึงการใช้ HTTP ทั่วไปบนการเชื่อมต่อ SSL/TLS ที่เข้ารหัส (เป็นส่วนต่อขยายจาก HTTP อย่างที่กล่าวไปข้างต้น)
#i HTTPS เข้ารหัสเนื้อหาข้อความทั้งหมด รวมถึงส่วนหัว HTTP และข้อมูลคำขอ/การตอบกลับ ยกเว้นการโจมตีด้วยการเข้ารหัส CCA ที่อาจเกิดขึ้นตามที่อธิบายไว้ในส่วนข้อจำกัดด้านล่าง ผู้โจมตีควรจะสามารถตรวจพบการเชื่อมต่อระหว่างสองฝ่ายได้มากที่สุด รวมถึงชื่อโดเมนและที่อยู่ IP ของฝ่ายนั้นด้วย
=== การตั้งค่าเซิร์ฟเวอร์
เพื่อเตรียมเว็บเซิร์ฟเวอร์ให้ยอมรับการเชื่อมต่อ HTTPS ผู้ดูแลระบบต้องสร้างใบรับรองคีย์สาธารณะสำหรับเว็บเซิร์ฟเวอร์ ใบรับรองนี้ต้องได้รับการลงนามโดยผู้ออกใบรับรองที่เชื่อถือได้เพื่อให้เว็บเบราว์เซอร์ยอมรับโดยไม่มีการแจ้งเตือน ผู้ออกใบรับรองจะรับรองว่าผู้ถือใบรับรองคือผู้ดำเนินการของเว็บเซิร์ฟเวอร์ที่นำเสนอใบรับรองนั้น โดยทั่วไปเว็บเบราว์เซอร์จะเผยแพร่รายชื่อใบรับรองการลงนามของผู้ออกใบรับรองหลักๆ เพื่อให้สามารถตรวจสอบใบรับรองที่ลงนามโดยผู้ออกใบรับรองเหล่านั้นได้
==== การขอใบรับรอง
#i มีผู้ให้บริการออกใบรับรองเชิงพาณิชย์จำนวนหนึ่งที่เสนอใบรับรอง SSL/TLS แบบชำระเงินหลายประเภท รวมถึงใบรับรองการตรวจสอบขยาย
#i Let's Encrypt เปิดตัวในเดือนเมษายน 2559 ให้บริการใบรับรอง SSL/TLS พื้นฐานแบบอัตโนมัติฟรีแก่เว็บไซต์ มูลนิธิ Electronic Frontier Foundation ระบุว่า Let's Encrypt จะทำให้การเปลี่ยนจาก HTTP เป็น HTTPS "ง่ายดายเพียงแค่ออกคำสั่งหรือคลิกปุ่ม" ปัจจุบันผู้ให้บริการเว็บโฮสต์และผู้ให้บริการคลาวด์ส่วนใหญ่ใช้ประโยชน์จาก Let's Encrypt เพื่อมอบใบรับรองฟรีให้กับลูกค้า
==== ใช้เป็นการควบคุมการเข้าถึง
#i ระบบนี้ยังสามารถใช้สำหรับการตรวจสอบสิทธิ์ไคลเอ็นต์เพื่อจำกัดการเข้าถึงเว็บเซิร์ฟเวอร์เฉพาะผู้ใช้ที่ได้รับอนุญาตเท่านั้น ในการดำเนินการนี้ ผู้ดูแลระบบเว็บไซต์มักจะสร้างใบรับรองสำหรับผู้ใช้แต่ละราย ซึ่งผู้ใช้จะโหลดใบรับรองลงในเบราว์เซอร์ โดยปกติใบรับรองจะมีชื่อและที่อยู่อีเมลของผู้ใช้ที่ได้รับอนุญาต และจะถูกตรวจสอบโดยเซิร์ฟเวอร์โดยอัตโนมัติในแต่ละการเชื่อมต่อเพื่อยืนยันตัวตนของผู้ใช้ ซึ่งอาจไม่จำเป็นต้องใช้รหัสผ่านด้วยซ้ำ
==== ในกรณีที่คีย์ลับถูกบุกรุก
#i คุณสมบัติที่สำคัญในบริบทนี้คือการเข้ารหัสแบบส่งต่อที่สมบูรณ์แบบ (PFS) การมีคีย์ลับแบบอสมมาตรระยะยาวตัวใดตัวหนึ่งที่ใช้สร้างเซสชัน HTTPS ไม่น่าจะทำให้การได้มาซึ่งคีย์เซสชันระยะสั้นเพื่อถอดรหัสการสนทนาทำได้ง่ายขึ้น แม้ในภายหลังก็ตาม ในปี 2013 มีเพียงการแลกเปลี่ยนคีย์ DiffieHellman (DHE) และการแลกเปลี่ยนคีย์ DiffieHellman แบบเส้นโค้งวงรี (ECDHE) เท่านั้นที่ทราบว่ามีคุณสมบัตินี้ ในปี 2013 มีเพียง 30% ของเซสชัน Firefox, Opera และ Chromium Browser เท่านั้นที่ใช้คุณสมบัตินี้ และเกือบ 0% ของเซสชัน Safari และ Microsoft Internet Explorer ของ Apple ที่ใช้คุณสมบัตินี้ TLS 1.3 ซึ่งเผยแพร่ในเดือนสิงหาคม 2018 ได้ยกเลิกการสนับสนุนการเข้ารหัสแบบไม่มีการเข้ารหัสแบบส่งต่อ เดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2562 เว็บเซิร์ฟเวอร์ที่สำรวจ 96.6% รองรับการรักษาความลับแบบ Forward ในรูปแบบใดรูปแบบหนึ่ง และ 52.1% จะใช้การรักษาความลับแบบ Forward กับเบราว์เซอร์ส่วนใหญ่ เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2566 เว็บเซิร์ฟเวอร์ที่สำรวจ 99.6% รองรับการรักษาความลับแบบ Forward ในรูปแบบใดรูปแบบหนึ่ง และ 75.2% จะใช้การรักษาความลับแบบ Forward กับเบราว์เซอร์ส่วนใหญ่
===== การเพิกถอนใบรับรอง
ใบรับรองอาจถูกเพิกถอนก่อนหมดอายุได้ เช่น เนื่องจากความลับของคีย์ส่วนตัวถูกละเมิด เบราว์เซอร์ยอดนิยมเวอร์ชันที่ใหม่พอเช่น Firefox Opera และ Internet Explorer บน Windows Vista จะใช้ Online Certificate Status Protocol (OCSP) เพื่อตรวจสอบว่าไม่เป็นเช่นนั้น เบราว์เซอร์จะส่งหมายเลขซีเรียลของใบรับรองไปยังผู้ออกใบรับรองหรือผู้แทนผ่าน OCSP และผู้ออกใบรับรองจะตอบกลับ โดยแจ้งให้เบราว์เซอร์ทราบว่าใบรับรองยังคงใช้ได้อยู่หรือไม่ นอกจากนี้ CA อาจออกรายการเพิกถอนใบรับรอง (Certificate Revocation List; CRL) เพื่อแจ้งให้ผู้ใช้ทราบว่าใบรับรองเหล่านี้ถูกเพิกถอนแล้ว อย่างไรก็ตาม CRL ไม่จำเป็นสำหรับฟอรัม CA/Browser (“ฟอรัม CA/Browser” ดังกล่าวคือองค์กร) อีกต่อไป อย่างไรก็ตาม CA ยังคงใช้ CRL กันอย่างแพร่หลาย สถานะการเพิกถอนส่วนใหญ่บนอินเทอร์เน็ตจะหายไปในไม่ช้าหลังจากใบรับรองหมดอายุ
=== ข้อจำกัด
#i การเข้ารหัส SSL (Secure Sockets Layer) และ TLS (Transport Layer Security) สามารถกำหนดค่าได้สองโหมด ได้แก่ โหมดธรรมดาและโหมด Mutual ในโหมดธรรมดา การตรวจสอบสิทธิ์จะดำเนินการโดยเซิร์ฟเวอร์เท่านั้น โหมด Mutual กำหนดให้ผู้ใช้ต้องติดตั้งใบรับรองไคลเอ็นต์ส่วนบุคคลในเว็บเบราว์เซอร์เพื่อการตรวจสอบสิทธิ์ผู้ใช้ ไม่ว่าในกรณีใด ระดับการป้องกันจะขึ้นอยู่กับความถูกต้องของการใช้งานซอฟต์แวร์และอัลกอริทึมการเข้ารหัสที่ใช้
#i SSL/TLS ไม่ป้องกันการจัดทำดัชนีของเว็บไซต์โดยเว็บครอว์เลอร์ และในบางกรณี URI ของทรัพยากรที่เข้ารหัสสามารถอนุมานได้โดยการทราบขนาดคำขอ/การตอบสนองที่ถูกสกัดกั้นเท่านั้น วิธีนี้ช่วยให้ผู้โจมตีสามารถเข้าถึงข้อความธรรมดา (เนื้อหาคงที่ที่เปิดเผยต่อสาธารณะ) และข้อความที่เข้ารหัส (เนื้อหาคงที่เวอร์ชันเข้ารหัส) ทำให้สามารถโจมตีด้วยการเข้ารหัสได้
#i เนื่องจาก TLS ทำงานที่ระดับโปรโตคอลที่ต่ำกว่า HTTP และไม่มีความรู้เกี่ยวกับโปรโตคอลระดับสูงกว่า เซิร์ฟเวอร์ TLS จึงสามารถแสดงใบรับรองได้เพียงใบเดียวสำหรับที่อยู่และพอร์ตที่กำหนดเท่านั้น ในอดีต นั่นหมายความว่าไม่สามารถใช้การโฮสต์เสมือนแบบอิงชื่อกับ HTTPS ได้ มีโซลูชันที่เรียกว่า Server Name Indication (SNI) ซึ่งส่งชื่อโฮสต์ไปยังเซิร์ฟเวอร์ก่อนเข้ารหัสการเชื่อมต่อ แม้ว่าเบราว์เซอร์รุ่นเก่าจะไม่รองรับส่วนขยายนี้ก็ตาม การรองรับ SNI มีให้ใช้งานตั้งแต่ Firefox 2, Opera 8, Apple Safari 2.1, Google Chrome 6 และ Internet Explorer 7 บน Windows Vista
#i การโจมตีแบบ man-in-the-middle ที่ซับซ้อนประเภทหนึ่งที่เรียกว่า SSL stripping ถูกนำเสนอในงานประชุม Blackhat Conference ปี 2009 การโจมตีประเภทนี้ทำลายความปลอดภัยของ HTTPS โดยการเปลี่ยนลิงก์ https: ให้เป็นลิงก์ http: โดยใช้ประโยชน์จากข้อเท็จจริงที่ว่าผู้ใช้อินเทอร์เน็ตเพียงไม่กี่คนเท่านั้นที่พิมพ์ "https" ลงในอินเทอร์เฟซเบราว์เซอร์ พวกเขาจึงเข้าสู่เว็บไซต์ที่ปลอดภัยได้โดยการคลิกลิงก์ และถูกหลอกให้คิดว่ากำลังใช้ HTTPS ในขณะที่จริงๆ แล้วกำลังใช้ HTTP ผู้โจมตีจึงสื่อสารกับไคลเอ็นต์อย่างชัดเจน สิ่งนี้กระตุ้นให้เกิดการพัฒนามาตรการรับมือใน HTTP ที่เรียกว่า HTTP Strict Transport Security
#i HTTPS ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีความเสี่ยงต่อการโจมตีวิเคราะห์ทราฟฟิกหลากหลายรูปแบบ การโจมตีวิเคราะห์ทราฟฟิกเป็นการโจมตีแบบ Side-Channel ประเภทหนึ่งที่อาศัยการเปลี่ยนแปลงเวลาและขนาดของทราฟฟิกเพื่ออนุมานคุณสมบัติของทราฟฟิกที่เข้ารหัส การวิเคราะห์ทราฟฟิกเป็นไปได้เนื่องจากการเข้ารหัส SSL/TLS เปลี่ยนแปลงเนื้อหาของทราฟฟิก แต่มีผลกระทบน้อยมากต่อขนาดและระยะเวลาของทราฟฟิก ในเดือนพฤษภาคม 2553 งานวิจัยโดยนักวิจัยจาก Microsoft Research และ Indiana University ค้นพบว่าข้อมูลผู้ใช้ที่ละเอียดอ่อนโดยละเอียดสามารถอนุมานได้จากช่องทางด้านข้าง เช่น ขนาดแพ็กเก็ต นักวิจัยพบว่าแม้จะมีการป้องกัน HTTPS ในแอปพลิเคชันเว็บชั้นนำที่มีชื่อเสียงหลายตัวในด้านการดูแลสุขภาพ ภาษี การลงทุน และการค้นหาเว็บ แต่ผู้แอบฟังสามารถอนุมานโรค/ยา/การผ่าตัดของผู้ใช้ รายได้ของครอบครัว และความลับในการลงทุนได้
#i ความจริงที่ว่าเว็บไซต์สมัยใหม่ส่วนใหญ่ รวมถึง Google, Yahoo! และ Amazon ใช้ HTTPS ทำให้เกิดปัญหาสำหรับผู้ใช้จำนวนมากที่พยายามเข้าถึงจุดเชื่อมต่อ Wi-Fi สาธารณะ เนื่องจากหน้าเข้าสู่ระบบจุดเชื่อมต่อ Wi-Fi ของพอร์ทัลแบบแคปทีฟไม่สามารถโหลดได้หากผู้ใช้พยายามเปิดทรัพยากร HTTPS และเว็บไซต์หลายแห่ง เช่น NeverSSL รับประกันว่าเว็บไซต์เหล่านั้นจะสามารถเข้าถึงได้ผ่าน HTTP เสมอ